Vendredi 6 mars 2009

Exercice 1.



Le Doliprane® et l'Efferalgan® sont des médicaments antipyrétiques et analgésiques contenant du paracétamol.

La synthèse du paracétamol s'effectue en chauffant à reflux à l'aide d'un condenseur à air un mélange de para-aminophénol et d'anhydride acétique dissous dans de l'acide acétique.

Après réaction, l'ajout d'eau froide dans le mélange réactionnel liquide provoque la précipitation du paracétamol.

Après récupération du solide obtenu, on réalise une chromatographie sur couche mince avec un éluant approprié, utilisé aussi comme solvant des différents échantillons.

On dépose :

en A : une goutte de paracétamol de référence ;

en B : une goutte de solution de produit obtenu ;

en C : une goutte de solution de para-aminophénol ;

en D: Une goutte de solution de Doliprane® ;


1. Rechercher, dans un dictionnaire, la signification des termes antipyrétique et analgésique.

2. Faire un schéma légendé du montage utilisé pour la synthèse du paracétamol.

3. Le paracétamol est-il soluble dans l'eau froide ? comment séparer le paracétamol du mélange ? Dessiner le dispositif utilisé.





Exercice 2.

L'acétate de benzyne est l'un des constituants de l'odeur de jasmin. On peut l'isoler à partir de l'essence de jasmin, ou la synthétiser par réaction entre l'alcool benzylique et l'acide éthanoïque. Pour cela, on chauffe ces deux réactifs à reflux pendant 20 min.


1) a. Schématiser le montage utilisé, en nommant les différentes parties.
     b. Préciser le rôle et le fonctionnement du réfrigérant.
     c. En l'absence d'agitation magnétique, comment réguler l'ébullition ?
2) Après réaction, on ajoute au contenu du ballon une solution aqueuse puis on extrait l'acétate de benzyle avec du dichlorométhane.
    a. Indiquer comment onprocède à une extraction. Dessiner et nommer le matériel utilisé.
    b. On dispose d'huile essentielle de jasmin. Comment vérifier qu'elle contient de l'acétate de benzyle ?

Par Coca
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